Furaan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C₄H₄O. De stof komt voor als een zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat de molecule uit een ring van vier koolstofatomen en een zuurstofatoom die, net als bij benzeen, gedelokaliseerde elektronen bevat. Furaan is een aromatische verbinding.

Een veelgebruikte afgeleide van furaan is het gehydrogeneerde tetrahydrofuraan of THF.

Synthese

Furaan kan gevormd worden door de decarboxylering van furfural of de katalytische oxidering van 1,3-butadieen:

Een van de meest eenvoudige methoden is de reactie van 1,4-diketonen met fosforpentaoxide. Deze synthese staat bekend als de Paal-Knorr-synthese.

Een andere mogelijkheid is via de Feist-Bénary-synthese.

Eigenschappen en reacties

Furaan is een aromatische verbinding: het bezit 6 gedelokaliseerde π-elektronen. Hiervan zijn er 4 afkomstig van de 2 dubbele bindingen in de ringstructuur en 2 van het vrij elektronenpaar op zuurstof. De sp²-hybridisatie van het zuurstofatoom laat het immers toe om deel te nemen aan de delokalisatie in de ring.

In elektrofiele substituties is het reactiever dan benzeen, als gevolg van het elektronendonerend effect van het heteroatoom. Dit komt onder meer tot uiting bij het beschouwen van de resonantiestructuren van furaan:

Furaan kan dienen als dieen in een diels-alderreactie met elektronendeficiënte diënofielen, bijvoorbeeld ethyl-(E)-3-nitroacrylaat, zoals in onderstaand geval:

De hydrogenering van furaan leidt aanvankelijk tot vorming van dihydrofuraan en vervolgens tot tetrahydrofuraan.

Furaan is een ontvlambare vloeistof. Ze is toxisch voor de longen en het zenuwstelsel en irriterend voor de huid, ogen en maag-darmstelsel. Blootstelling aan grote hoeveelheden kan schade aan organen veroorzaken en dodelijk zijn.