Trichloormethylbenzeen

Trichloormethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trichloormethylbenzeen.
Algemeen
Molecuulformule	C6H5CCl3
IUPAC-naam	trichloormethylbenzeen
Andere namen	benzotrichloride, tolueentrichloride, fenylchloroform,(Trichloormethyl)-benzeen
Molmassa	195,48 g/mol
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1
CAS-nummer	98-07-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H318 - H331 - H335 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,3756 g/cm³
Smeltpunt	−5,0 °C
Kookpunt	220,8 °C
Goed oplosbaar in	water, organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trichloormethylbenzeen (vaak ook benzotrichloride genoemd), en iets netter (trichloormethyl)-benzeen is een organische verbinding van een benzeenring en chloor, met als brutoformule C₇H₅Cl₃, iets meer inzicht op de structuur van de verbinding geeft: C₆H₅CCl₃. Het is een heldere en kleurloze vloeistof, die matig oplosbaar is in water. De stof wordt meestal gebruikt als tussenproduct in de synthese van andere organische verbindingen.

Synthese

Trichloormethylbenzeen wordt gesynthetiseerd door een chloreringsreactie van tolueen, die verloopt in 3 stappen, waarbij benzylchloride en benzalchloride als intermediairen ontstaan:

${\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + Cl2 -> C6H5CH2Cl + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5CH2Cl + Cl2 -> C6H5CHCl2 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5CHCl2 + Cl2 -> C6H5CCl3 + HCl}}}$

Reacties

Trichloormethylbenzeen kan worden gehydrolyseerd tot benzoylchloride:

${\displaystyle {\ce {C6H5CCl3 + H2O -> C6H5C(O)Cl + 2 HCl}}}$

In een reactie met kaliumfluoride kan de stof worden omgezet in trifluormethylbenzeen:

${\displaystyle {\ce {C6H5CCl3 + 3 KF -> C6H5CF3 + 3 KCl}}}$

Externe link

•  International Chemical Safety Card van trichloormethylbenzeen