Soman

Soman
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van soman
Molecuulmodel van soman
Algemeen
Molecuulformule	C7H16FO2P
IUPAC-naam	3-(fluor-methyl-fosforyl)oxy-2,2-dimethylbutaan
Andere namen	GD
Molmassa	182,172905 g/mol
SMILES	CC(OP(C)(F)=O)C(C)(C)C
InChI	1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3
CAS-nummer	96-64-0
PubChem	7305
Beschrijving	Licht naar kamfer ruikend zenuwgas
Vergelijkbaar met	sarin, tabun
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P270 - P280 - P284 - P304+P340 - P302+P350 - P310
LD50 (ratten)	(intraveneus) 0,126 mg/kg
LD50 (konijnen)	(intraveneus) 0,02 mg/kg
LD50 (muizen)	(subcutaan) 0,125 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geelbruin
Dichtheid	1,022 g/cm³
Smeltpunt	−70 °C
Kookpunt	190 °C
Dampdruk	0,35 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Soman (ook bekend als GD) is een aan sarin verwant zenuwgas. De organofosforverbinding werd oorspronkelijk ontwikkeld als pesticide of insecticide in 1944 (tijdens de Tweede Wereldoorlog) in Duitsland.

De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kamferachtige geur. Bij gebruik op het slagveld wordt het verneveld: het is geen gas. De dodelijke dosis voor mensen bedraagt ongeveer 0,01 mg/kg lichaamsgewicht.

Geschiedenis

Soman behoort tot de chemische wapens waartoe ook tabun en sarin behoren. Bij de ontwikkeling van deze stoffen werd duidelijk hoe giftig de stoffen zijn. Ze zijn in eerste instantie ontwikkeld als pesticiden en insecticiden en daarna als chemische wapens door Wolfgang Wirth. Soman werd in 1944 in Duitsland ontwikkeld door Richard Kuhn.

Synthese

De synthese van soman vertrekt van dimethylmethylfosfonaat (1), dat met thionylchloride reageert tot methylfosfonzuurdichloride (2). Dit dichloride wordt met waterstoffluoride omgezet tot het difluoride (3):

Het ontstane methylfosfonzuurdifluoride wordt met 3,3-dimethylbutan-2-ol gemengd, waardoor soman gevormd wordt. De synthesemethode is zeer gelijkaardig aan die van sarin.

Toxicologie en veiligheid

Soman werkt net als andere zenuwgassen op het enzym acetylcholinesterase. Het is met name een zeer krachtige inhibitor van acetylcholinesterase: het bindt met een serineresidu, waarbij het fluoride als leaving group dient. Daardoor ontstaat een ester, die ervoor zorgt dat acetylcholinesterase het acetylcholine niet meer kan afbreken. Op die manier stapelt het zich op in de synaps. Acetylcholine is een belangrijke neurotransmitter, die vooral betrokken is bij de impulsoverdracht van de zenuw naar de skeletspiercellen. Opstapeling zorgt er dus voor dat de spiercellen zich niet meer voldoende kunnen ontspannen en dit leidt onder meer tot stuiptrekkingen.

Soman kan opgenomen worden door de huid, de luchtwegen en door de ogen. Soman is goed oplosbaar in water en kan dus ook door middel van besmet water opgenomen worden. Bij opname via de luchtwegen zullen de symptomen binnen een paar seconden merkbaar zijn. Voor de vloeibare vorm van soman kan dit verschillen tussen een paar minuten tot 18 uur. Ondanks dat soman zo gevaarlijk is, is het kort effectief en blijft daardoor niet lang in de omgeving. In vergelijking met VX is soman veel gevaarlijker, VX blijft echter langer effectief.

Door het overstimuleren van de acetylcholinereceptoren treden er allerlei effecten op. De gevaarlijkste zijn het falen van de ademhaling en het hart. De effecten van vergiftiging met organofosforverbindingen variëren in snelheid van optreden, ernst en aanhoudendheid. De symptomen die acuut optreden zijn trillen, onregelmatige samentrekkingen van spieren en het stokken van de ademhaling.

Externe link

• (en) Gegevens van soman in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA