Nicarbazine

Nicarbazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformules van de twee componenten van nicarbazine
Algemeen
Molecuulformule	C19H18N6O6
IUPAC-naam	1,3-bis(4-nitrofenyl)ureum en 4,6-dimethylpyrimidine-2-on
Molmassa	426,38 g/mol
SMILES	CC1=CC(=NC(=O)N1)C.C1=CC(=CC=C1NC(=O)NC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
CAS-nummer	330-95-0
PubChem	9507
Beschrijving	lichtgeel poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,5 g/cm³
Smeltpunt	(ontbindt) 265-275 °C
Onoplosbaar in	water, methanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Nicarbazine is een coccidiostaticum, een diergeneeskundig middel dat toegevoegd wordt aan het voeder van mestkippen ter preventie van coccidiosis. Dit is een infectie door microscopische, eencellige Coccidia-parasieten.

Chemisch is het een equimolair complex van twee verbindingen, die een elektronendonor/acceptorpaar vormen. N,N'-bis(4-nitrofenyl)ureum dat elektronenarme amidegroepen bevat is de acceptor en 4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinon (ook bekend onder de naam van het tautomeer 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine), met elektronenrijke stikstofatomen is de donor. Het wordt sedert 1955 gebruikt, toen de Food and Drug Administration in de Verenigde Staten een eerste toelating verleende voor nicarbazine. Het werd door Merck & Co. gepatenteerd.

In een advies van maart 2010 heeft de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid geoordeeld dat nicarbazine (merknaam Koffogran) veilig kan gebruikt worden tot een maximale dosis van 125 mg/kg voeding van mestkippen tot een leeftijd van 28 dagen.

Nicarbazine wordt ook gecombineerd met narasin, dat ook werkzaam is tegen Clostridium.

Externe links

• (en) Toxicologische evaluatie van nicarbazine (WHO)
• (en) Nicarbazin Fact Sheet (EPA)