Methylrood

Methylrood
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylrood
Molecuulmodel van methylrood
Kristallen van het natriumzout van methylrood
Algemeen
Molecuulformule	C15H15N3O2
IUPAC-naam	2-(4'-dimethylaminofenylazo)-benzoëzuur
Molmassa	269,299 g/mol
SMILES	CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
CAS-nummer	493-52-7
Beschrijving	Donkerrood kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	donkerrood
Dichtheid	0,791 g/cm³
Smeltpunt	179-182 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 5,1
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methylrood (pH-indicator)
onder pH 4,4		boven pH 6,2
4,4	${\displaystyle \leftrightarrow \!}$	6,2

Methylrood is een organische verbinding met als brutoformule C₁₅H₁₅N₃O₂. De stof komt voor als een donkerrood kristallijn poeder.

Synthese

Methylrood wordt bereid door middel van een diazoniumkoppeling. Daartoe wordt de aminogroep van antranilzuur met natriumnitriet en waterstofchloride omgezet in een diazoniumgroep. Vervolgens wordt dit diazoniumzout met N,N-dimethylaniline omgezet in methylrood:

Toepassingen

In de analytische scheikunde wordt de stof gebruikt als pH-indicator om bij een zuur-basetitratie het equivalentiepunt te bepalen. Het omslaggebied van methylrood ligt tussen 4,4 en 6,2 (overgang van rood naar geel):

Kleurovergang van een oplossing van methylrood in zuur (links), neutraal (midden) en basisch (rechts) milieu.

Omdat de stof zeer intens gekleurd is, wordt de stof als oplossing in het laboratorium gebruikt. Twee of drie druppels van de oplossing zijn voldoende om een volume van ongeveer 100 mL van een goed zichtbare kleur te voorzien, ook de omslag van de basische naar de zure kleur (of ondersom) is met deze hoeveelheid goed waarneembaar. Standaard wordt een oplossing van methylrood bereid in een mengsel van ethanol en water.

Zie ook

• (en) MSDS van methylrood