Kaempferol

Kaempferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaempferol
Algemeen
Molecuulformule	C15H10O6
IUPAC-naam	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Andere namen	Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol
Molmassa	286,24 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI	IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CAS-nummer	520-18-3
PubChem	5280863
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk, Irriterend
EG-Index-nummer	208-287-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	poeder
Kleur	geel
Dichtheid	1,688 g/cm³
Smeltpunt	276–278 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kaempferol (3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone) is een uit planten afkomstige flavonol, behorende tot de klasse flavonoïden.

Veel kaempferolglycosiden, bijvoorbeeld kaempferitrine en astragaline, kunnen uit planten worden geïsoleerd. De biosynthese vindt plaats vanuit fenylalanine, waaruit 4-coumaryl-CoA wordt gevormd.. Vervolgens wordt de naringenine chalcon (tetrahydroxy chalcon) gevormd door chalconsynthase met drie malonyl-CoA. Naringenine wordt hieruit gevormd en gehydroxyleerd tot dihydrokaempferol, waaruit kaempferol wordt gevormd door dehydrogenering.

Biosynthese van kaempferol

Kaempferol is een fyto-oestrogeen en wordt onderzocht in verband met de apoptose van kankercellen. Er zijn aanwijzingen dat de oestrogene werking van kaempferol een positief effect zou kunnen hebben op postmenopauzale osteoporose. Bovendien heeft kaempferol antimicrobiële, ontstekingsremmende, cardio- en neuroprotectieve, pijnstillende en anxiolytische effecten.

Voorkomen

Kaempferol komt voor bij Pteropsida, coniferen en bedektzadigen. Bij Pteropsida en coniferen komt kaempferol bij diverse families voor. Kaempferol komt zowel voor bij tweezaadlobbigen en eenzaadlobbigen van de bedektzadigen. De totale gemiddelde inname van flavonolen en flavonen in een normaal dieet wordt geschat op 23 mg / dag, waaraan kaempferol ongeveer 17% bijdraagt.

Veel voorkomende voedingsmiddelen die kaempferol bevatten zijn: appels, druiven, tomaten, groene thee, aardappelen , uien, broccoli, spruitjes, pompoen, komkommers, sla, sperziebonen, perziken, bramen, frambozen, en spinazie. Planten waarvan bekend is dat ze kaempferol bevatten, zijn: Aloë vera , tindola, Cuscuta chinensis , Euphorbia pekinensis , sojaboon, sint-janskruid , grove den, peperwortelboom,, rozemarijn , gewone vlier, en Toona sinensis, en Ilex .