Dimethylcarbamoylchloride

Dimethylcarbamoylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylcarbamoylchloride
Algemeen
Molecuulformule	C3H6ClNO
IUPAC-naam	N,N-dimethylcarbamoylchloride
Andere namen	N,N-dimethylchloorformamide, N,N-dimethylcarbamidezuurchloride
Molmassa	107,54 g/mol
SMILES	CN(C)C(=O)Cl
InChI	1S/C3H6ClNO/c1-5(2)3(4)6/h1-2H3
CAS-nummer	79-44-7
EG-nummer	201-208-6
PubChem	6598
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H331 - H315 - H319 - H350 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen	mogelijk
EG-Index-nummer	006-041-00-0
VN-nummer	2262
LD50 (ratten)	1000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,17 g/cm³
Smeltpunt	−33 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Dampdruk	260 Pa
log(Pow)	−0,72
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dimethylcarbamoylchloride is een organische verbinding die behoort tot de carbamoylchloriden. Dit zijn zuurchloriden van het instabiele carbamidezuur (H₂NCOOH) en derivaten van carbamidezuur.

Synthese

Dimethylcarbamoylchloride kan bereid worden door de reactie van dimethylamine met fosgeen:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2NH + COCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + HCl}}}$

Een andere mogelijkheid is de chlorering van dimethylformamide met behulp van thionylchloride:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2NC(=O)H + SOCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + SO2 + HCl}}}$

Eigenschappen

Dimethylcarbamoylchloride is een kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof met een onaangename prikkelende geur. In water hydrolyseert de stof snel tot koolstofdioxide, waterstofchloride en dimethylamine. Ze is oplosbaar in vele organische oplosmiddelen.

Toepassingen

Dimethylcarbamoylchloride is een acylchloride en wordt dan ook gebruikt als acyleringsreagens. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal geneesmiddelen, waaronder de parasympathicomimetica neostigmine en pyridostigmine, pesticiden uit de groep der carbamaten en thiocarbamaten, en verfstoffen.

Toxicologie en veiligheid

Dimethylcarbamoylchloride is corrosief en vermoedelijk ook kankerverwekkend. Bij proefdieren is de stof kankerverwekkend gebleken, maar bij mensen is er onvoldoende bewijsmateriaal.

Externe links

• (en) MSDS van dimethylcarbamoylchloride^{[dode link]}
• (en) Hazardous Substances Data Base