Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Diazolidinylureum
Другие языки:

Diazolidinylureum

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
Diazolidinylureum
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diazolidinylureum
Algemeen
Molecuulformule C8H14N4O7
IUPAC-naam 1-[3,4-bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-1,3-bis(hydroxymethyl)ureum
Andere namen Germall II
Molmassa 278,22 g/mol
SMILES
O=C1N(C(=O)C(N(C(=O)NCO)CO)N1CO)CO
CAS-nummer 78491-02-8
EG-nummer 278-928-2
PubChem 62277
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P272 - P280 - P302+P352 - P333+P313 - P321 - P363 - P501
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diazolidinylureum is een antimicrobieel middel dat als conserveermiddel wordt gebruikt in cosmetica. Chemisch gezien is de stof verwant aan imidazolidinylureum, dat vergelijkbare manier wordt toegepast. Diazolidinylureum werkt als formaldehydebron.

De stof wordt toegepast in tal van cosmetica: huidverzorgingsproducten, shampoos en conditioners, bubbelbadschuim, babydoekjes en huishoudzeep. Diazolidinylureum wordt als conserveermiddel ook commercieel in de handel gebracht.

Commercieel diazolidinylureum is een mengsel van verschillende additieproducten van formaldehyde, waaronder ook een aantal polymeren.

Synthese

Diazolidinylureum ontstaat door de reactie van allantoïne en formaldehyde in aanwezigheid van een natriumhydroxide-oplossing en warmte. Het reactiemengsel wordt geneutraliseerd met zoutzuur.

Structuur

De verbinding, die in eerste instantie onder de naam diazolidinylureum in de Chemical Abstracts is opgenomen, bleek slecht gekarakteriseerd te zijn. De beschreven verbinding is waarschijnlijk een mengsel geweest. Het voornaamste bestanddeel van commercieel verkrijgbaar diazolidinylureum heeft waarschijnlijk de structuur zoals weergegeven in structuur 2 hieronder. Het verschil komt neer op het verschuiven van een hydroxymethylgroep van stikstof naar koolstof.

Structuur 1 Structuur 2
Diazolidinyl urea erroneous formula.png Diazolidinyl urea correct formula.png
Oorspronkelijk voorgestelde structuur Herziene structuur

Toxicologie en veiligheid

Sommige mensen ontwikkelen een contacteczeem voor diazolidinylureum wat tot dermatitis leidt. Die mensen zijn vaak ook allergisch voor het nauw verwante imidazolidinylureum.

In 2005–2006 was diazolidinylureum nummer 14 op de lijst van meest voorkomende allergenen in de plakproef (3,7%).


Новое сообщение