Chlorendinezuur

Chlorendinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chlorendinezuur
Algemeen
Molecuulformule	C9H4Cl6O4
IUPAC-naam	(1,4,5,6,7,7-hexachloorbicyclo(2.2.1)-5-hepteen-2,3-dicarbonzuur
Andere namen	1,4,5,6,7,7-hexachloor-8,9,10-trinorborn-5-een-2,3-dicarbonzuur, hexachloor-endo-methyleentetrahydroftaalzuur, HET-zuur
Molmassa	388,84 g/mol
SMILES	C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer	115-28-6
EG-nummer	204-078-9
PubChem	8266
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chlorendinezuur is een gechloreerd gebrugd dicarbonzuur met als brutoformule C₉H₄Cl₆O₄. Het wordt op commerciële schaal gebruikt om vlambestendige polyesterharsen te bereiden.

Synthese

De grondstoffen voor de industriële productie van chlorendinezuur en het anhydride (chlorendinezuuranhydride) ervan, zijn hexachloorcyclopentadieen en maleïnezuuranhydride. Door een diels-alderreactie vormen deze de anhydridevorm van chlorendinezuur. Die wordt in een geconcentreerde waterige oplossing van azijnzuur gehydrolyseerd tot chlorendinezuur. Na zuivering wordt de geconcentreerde oplossing verdund, zodat het monohydraat van chlorendinezuur uitkristalliseert. Die kristallen worden in een roterende oven met hete lucht verhit om watervrij chlorendinezuur te bekomen.

Toepassingen

Chlorendinezuur en het anhydride worden gebruikt voor de synthese van vlamvertragende polyesterharsen en van alkydharsen die met een di-isocyanaat vlambestendige polyurethaanschuimen kunnen vormen.

Wol kan vlamwerend gemaakt worden door het met een waterige oplossing van chlorendinezuur te behandelen.Polyamidevezels kunnen op analoge wijze vlamwerend gemaakt worden door de vezels te trekken in een bad met een waterige oplossing van chlorendinezuur.

Di-esters van chlorendinezuur worden gebruikt in zogenaamde extreme pressure lubricants, dit zijn minerale smeeroliën die de overtollige warmte afvoeren en de wrijving verminderen bij het snijden van metaal.

Externe link

• (en) MSDS van chlorendinezuur^{[dode link]}