Cafeïne

Cafeïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cafeïne
Algemeen
Molecuulformule	C8H10N4O2
IUPAC-naam	1,3,7-trimethylxanthine
Andere namen	theïne, matheïne, guaranine, methyltheobromine
Molmassa	194,19 g/mol
SMILES	O=C1C2=C(N=CN2C)N(C(=O)N1C)C
InChI	1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7 (13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
CAS-nummer	58-08-2
EG-nummer	200-362-1
PubChem	2519
Beschrijving	Kleurloze tot witte kristallen of poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	613-086-00-5
VN-nummer	1544
MAC-waarde	20
LD50 (ratten)	(oraal) 355 mg/kg (intraperitoneaal) 240 mg/kg (subcutaan) 170 mg/kg (intraveneus) 105 mg/kg (rectaal) 300 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 246 (intraveneus) 58 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 18,7°C) 1,23 g/cm³
Smeltpunt	235-238 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	> 550 °C
Oplosbaarheid in water	20 g/L
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	koffie, thee, maté, guaraná, cacao
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cafeïne of coffeïne, waarop theïne, matheïne/mateïne en guaranine analoga zijn, is een alkaloïde die onder andere van nature voorkomt in koffiebonen, thee, maté, guaraná en cacaobonen. Cafeïne als zuivere stof is een wit poeder met een bittere smaak. Het is een milde psychoactieve stof met een stimulerende werking.

Functie in de plant

In de plant heeft cafeïne een functie in de verdediging tegen insectenvraat. De stof verlamt bepaalde insecten die de plant aanvreten. Ook voorkomt de cafeïne in afgevallen bladeren dat er te veel andere planten rond de plant kunnen groeien. Daarnaast heeft cafeïne een functie als feromoon: de plant lokt op deze wijze bijen, waardoor de bestuiving bevorderd wordt.

Effect

Opwekkende werking

Cafeïne is ook de opwekkende stof in een aantal frisdranken zoals cola en in de energiedrankjes die vanaf de tweede helft van de twintigste eeuw populair werden. Soms wordt cafeïne toegevoegd aan pijnstillers zoals paracetamol om een mogelijke versterking van het analgetische effect en een verlengde werkingsduur te verkrijgen.

Cafeïne heeft ook enige invloed op de stofwisseling. Daarom is cafeïne een veel gebruikt ingrediënt in populaire vetverbranders (fatburners). Cafeïne heeft adrenerge effecten: het stimuleert het orthosympathische zenuwstelsel, de hartslag en de ademhaling. Vaak gaat het overmatig consumeren van cafeïnehoudende dranken gepaard met een iets vlottere stoelgang dan normaal.

Het opwekkende effect van cafeïne begint meestal binnen een uur na inname en is na ongeveer vijf uur uitgewerkt.

Prestatiebevordering

Cafeïne kan in bepaalde situaties prestatiebevorderend werken. Zo zijn er aanwijzingen voor dat een inname van 3-6 mg/kg de prestatie bij duursporten kan verbeteren. Over het effect van cafeïne op krachtprestaties is minder bekend. Waarschijnlijk heeft het alleen effect bij oefeningen voor het onderlijf.

Verder stond cafeïne tot januari 2004 op de dopinglijst. Het Internationaal Olympisch Comité had een grenswaarde van 12 μg/ml vastgesteld, waarboven een urinemonster als positief werd beoordeeld. In de praktijk bleek het niet goed mogelijk om ‘sociaal’ gebruik van cafeïne in bijvoorbeeld koffie, te onderscheiden van doelbewust prestatieverhogend gebruik. Daarom staat cafeïne sinds 2004 niet meer op de dopinglijst.

Gewenning

Bij regelmatig gebruik neemt het effect per hoeveelheid af. Er is dan meer cafeïne nodig om hetzelfde effect te bereiken. Er kan gewenning optreden en plotseling stoppen met de inname kan dan zorgen voor hoofdpijn, vermoeidheid en trillende handen. Dit komt regelmatig voor bij mensen die op het werk veel koffie drinken en dan in het weekeinde hoofdpijn hebben. De ontwenningsverschijnselen kunnen maximaal een week duren.

Toxiciteit

De LD50 van cafeïne voor mensen wordt geschat op 150 tot 200 mg per kg lichaamsgewicht. Dit staat ongeveer gelijk aan 2-3 kop koffie (80-90 mg cafeïne per 125 ml) of 1-2 blikjes energiedrank van 250 ml (160-180 mg cafeïne) per kilo, afhankelijk van de sterkte van de koffie en de inhoud van een kop. Dit betekent voor een man van 80 kg een dosis van 12.000 - 16.000 mg cafeïne. Dit is 150 tot 200 koppen koffie, dus dit kan niet zomaar bereikt worden, zelfs niet met excessief koffie drinken. Behalve (acute) vergiftiging kan ook intolerantie voor cafeïne ontstaan.

Gebruik van cafeïne tot zes uur voor het slapengaan verstoort de slaap aanzienlijk. Zelfs na zes uur heeft het nog een negatief effect op de slaap. Cafeïne heeft in het lichaam gemiddeld een halveringstijd van 4,9 uur, dus wanneer men de dag om 8.00 uur zou beginnen met acht koppen koffie, dan heeft men om 13.00 uur nog steeds het equivalent van vier koppen koffie in het bloed, om 18.00 uur nog een hoeveelheid cafeïne gelijkwaardig aan twee koppen en wanneer men gaat (proberen te) slapen is het alsof men net een kop koffie gedronken heeft. Deze afbraaksnelheid verschilt per bevolkingsgroep; bij rokers gaat het afbreken sneller, terwijl bij zwangere vrouwen dit juist veel langer duurt. De halveringstijd verschilt sterk per individu: de range ligt tussen de 1,5 en 9,5 uur.

Extractie

Cafeïne kan uit koffiebonen worden verwijderd. Dit proces noemt men cafeïne-extractie. Eén methode gebeurt met behulp van superkritische koolstofdioxide. Dit is een toepassing van het kritische punt van koolstofdioxide.

Zie de categorie Caffeine van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.