Bis(2-ethylhexyl)ftalaat

Bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Algemeen
Molecuulformule	C24H38O4
IUPAC-naam	bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Andere namen	dioctylftalaat, 2-benzeendicarboxylaat, DOP, DEHP
Molmassa	390,55612 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	117-81-7
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgekleurde, stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H360F
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P308+P313
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten. Koel, droog en goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer	607-317-00-9
MAC-waarde	10 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 30 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 24 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,986 g/cm³
Smeltpunt	−50 °C
Kookpunt	385 °C
Vlampunt	(open vat) 215 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	350 °C
Dampdruk	1 Pa
Goed oplosbaar in	organische solventen
Slecht oplosbaar in	olie, hexaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Bis(2-ethylhexyl)ftalaat of DEHP (van het Engelse Di(2-ethylhexyl)phthalate) is een toxische organische verbinding met als brutoformule C₂₄H₃₈O₄. Het is een kleurloze tot lichtgekleurde, viskeuze vloeistof met een kenmerkende geur, die onoplosbaar is in water.

Synthese

DEHP wordt gesynthetiseerd uit een condensatiereactie van ftaalzuuranhydride (1) en 2-ethylhexanol (2):

Toepassingen

DEHP is het belangrijkste ftalaat en wordt gebruikt als weekmaker bij de productie van pvc. Plastics bevatten gemiddeld zo'n 1% tot 40% DEHP. De stof wordt ook gebruikt als hydraulische vloeistof en als diëlektricum in condensators. DEHP is tevens een belangrijk oplosmiddel in de organische chemie.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van irriterende dampen. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Herhaald of langdurig huidcontact kan effecten hebben op de teelballen. Dierproeven tonen aan dat DEHP mogelijk schadelijk is voor de voortplanting of de ontwikkeling bij de mens. DEHP is geplaatst op de lijst van zeer zorgwekkende stoffen van REACH in verband met z'n hormoonverstorende werking in het milieu.

Externe links

•  International Chemical Safety Card van bis(2-ethylhexyl)ftalaat
• (en) Spectrum Laboratories Fact Sheet van DEHP
• (en) National Pollutant Inventory (DEHP)