| undecyleenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H20O2 | |||
| IUPAC-naam | undec-10-eenzuur | |||
| Andere namen | 10-undeceenzuur | |||
| Molmassa | 184,27 g/mol | |||
| SMILES |
C=CCCCCCCCCC(=O)O
|
|||
| InChI |
1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
|
|||
| CAS-nummer | 112-38-9 | |||
| EG-nummer | 203-965-8 | |||
| PubChem | 5634 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,91 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25-27 °C | |||
| Kookpunt | 275 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Undecyleenzuur of 10-undeceenzuur is een onverzadigd onvertakt vetzuur met elf koolstofatomen.
Synthese
Deze verbinding wordt geproduceerd door vacuümdestillatie van wonderolie of esters van ricinolzuur bij verhoogde temperatuur van ongeveer 400°C, zodat er pyrolyse optreedt. Het destillaat, dat undecyleenzuur en heptaldehyde bevat naast andere pyrolyseproducten, wordt daarna gefractioneerd.
Toepassingen
Undecyleenzuur heeft een activiteit als fungicide. Het wordt gebruikt in antimycotica voor de behandeling van schimmelaandoeningen zoals candidiasis en oppervlakkige schimmelinfecties, en in cosmetische huidverzorgingsproducten en antiroos-shampoos. Hierbij gebruikt men vaak het zinkzout van undecyleenzuur. Het is echter grotendeels verdrongen door nieuwere en effectievere middelen.
| Bronnen, noten en/of referenties |