Een sulfonylureum is een organische verbinding die een sulfonylgroep gekoppeld aan een ureumgroep bevat: -SO2-NH-CO-NH-. Sulfonylureumverbindingen zijn structureel verwant aan sulfonamiden.
Veel sulfonylureumverbindingen zijn biologisch actief en worden gebruikt als geneesmiddel of herbicide.
Geneesmiddelen
Sulfonylureumverbindingen worden gebruikt voor de behandeling van diabetes mellitus type 2. Ze verhogen de productie van insuline door bètacellen van de alvleesklier. Chemisch gezien hebben ze alle een centrale S-fenylsulfonylureumgroep, met gesubstitueerde groepen in de para-positie op de fenylgroep en aan het uiteinde van de ureumgroep, bijvoorbeeld:
Sulfonylureum-antidiabetica hebben de ATC-code A10BB:
- A10BB01 Glibenclamide
- A10BB02 Chloorpropamide
- A10BB03 Tolbutamide
- A10BB04 Glibornuride
- A10BB05 Tolazamide
- A10BB06 Carbutamide
- A10BB07 Glipizide
- A10BB08 Gliquidon
- A10BB09 Gliclazide
- A10BB10 Metahexamide
- A10BB11 Glisoxepide
- A10BB12 Glimepiride
- A10BB31 Acetohexamide
Daar sulfonylureum de productie van insuline door de alvleesklier bevordert, kan het in bepaalde situaties een hypo (te laag bloedsuikerniveau) veroorzaken. Daarom wordt tegenwoordig meestal de voorkeur gegeven aan metformine als antidiabeticum.
Herbiciden
Sulfonylureumverbindingen die actief zijn als herbicide werden rond 1975 ontwikkeld door DuPont. Het zijn selectieve herbiciden, die de celdeling van de doelplanten verstoren. Voor dieren zijn ze in het algemeen weinig toxisch. Er zijn tientallen van deze herbiciden bekend, waaronder azimsulfuron, bensulfuron, chloorsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, halosulfuron en halosulfuron-methyl, metsulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, triasulfuron, triflusulfuron en tribenuron.
| Bronnen, noten en/of referenties |