Peryleen

Peryleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van peryleen
Peryleenkristallen
Algemeen
Molecuulformule	C20H12
IUPAC-naam	peryleen
Andere namen	peri-dinaftaleen, dibenz[de,kl]anthraceen
Molmassa	252,30928 g/mol
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C4=CC =CC5=C4C(=CC=C5)C3=CC=C2
InChI	1S/C20H12/c1- 5-13-6-2-11-17-18-12-4- 8-14-7-3-10-16(20(14)18) 15(9-1)19(13)17/h1-12H
CAS-nummer	198-55-0
EG-nummer	205-900-9
PubChem	9142
Beschrijving	Okergele vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	okergeel
Smeltpunt	276-279 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Peryleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₂₀H₁₂. Het komt voor als een okergele tot bruine vaste stof. De stof is geclassificeerd volgens het IARC in klasse 3, wat betekent dat het niet is onder te brengen voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens. De verbinding wordt in de cytochemie gebruikt ter markering van vetten, omdat peryleen een felblauw licht uitzendt onder UV-licht.

Structuur

Peryleen kan beschouwd worden als 2 naftaleenmoleculen die met elkaar verbonden zijn via twee extra koolstof-koolstofbindingen. Alle koolstoffen in de verbinding zijn sp²-gehybridiseerd en dus is de molecule vlak. Het is belangrijk bij het voorstellen van de structuur dat de middelste ring niet als een benzeenring wordt voorgesteld. Dit zou impliceren dat er twee koolstoffen sp³-gehybridiseerd zijn, wat zou betekenen dat peryleen geen aromatische verbinding meer zou zijn.

Lichtemissie en toepassingen

Peryleen zendt, onder invloed van UV-licht, een blauw-fluorescerend licht uit. Het wordt in die context onder andere gebruikt in OLED (Organic Light Emitting Diode). Het wordt verder nog gebruikt als organische fotoconductor.

Peryleen, opgelost in dichloormethaan, zendt onder invloed van UV-licht een felblauw licht uit.

Externe links

• (en) MSDS van peryleen^{[dode link]}