Koffiezuur

Koffiezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van koffiezuur
Kristallen koffiezuur
Algemeen
Molecuulformule	C9H8O4
IUPAC-naam	(E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)-2-propeenzuur
Andere namen	3,4-dihydroxykaneelzuur
Molmassa	180,15742 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
InChI	1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
CAS-nummer	331-39-5
EG-nummer	206-361-2
PubChem	689043
Vergelijkbaar met	ferulazuur, kaneelzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335 - H351 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	okergeel
Dichtheid	1,478 g/cm³
Smeltpunt	211-213 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Koffiezuur of 3,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₈O₄. In zuivere toestand is het een okergeel kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het carbonzuur komt in hoge concentraties voor in koffie: één kopje kan 25 tot 75 mg koffiezuur bevatten.

Synthese

Koffiezuur kan verkregen worden door hydroxylering van 4-cumaarzuur of door demethylering van ferulazuur.

Voorkomen

Koffiezuur is een intermediair in de biosynthese van vanilline en lignine. Het wordt aangetroffen in de bast van de blauwe gomboom (Eucalyptus globulus) en in de bladeren van de grote vlotvaren (Salvinia molesta). Verder is het een van de bestanddelen van olijf- en arganolie.

Eigenschappen en toepassingen

Koffiezuur is een typische antioxidant en is zowel in vitro als in vivo werkzaam. Verder is ontdekt dat het carbonzuur via een oxidatief mechanisme een inhibiterend effect heeft op de proliferatie van menselijke kankercellen.

Zoals de meeste kaneelzuurderivaten wordt ook koffiezuur gebruikt als matrix voor MALDI-analyses.

Externe link

• (en) MSDS van koffiezuur