Glycolzuur

Glycolzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolzuur
Molecuulmodel van glycolzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C2H4O3}}}$
IUPAC-naam	2-hydroxyethaanzuur
Andere namen	hydroxyazijnzuur
Molmassa	76,04 g/mol
SMILES	O=C(O)CO
CAS-nummer	79-14-1
EG-nummer	201-180-5
PubChem	757
Beschrijving	Witte geurloze kristallen
Vergelijkbaar met	azijnzuur, melkzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,49 g/cm³
Smeltpunt	72-80 °C
Kookpunt	(ontleedt) 100 °C
Goed oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKz = 3,83
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glycolzuur of hydroxyethaanzuur is het eenvoudigste stabiele hydroxyzuur (organisch zuur met één of meerdere alcoholfuncties) met als brutoformule C₂H₄O₃. In zuivere vorm komt het voor als een kristallijne vaste stof, die gemakkelijk oplost in water en andere polaire oplosmiddelen.

Productie

Glycolzuur wordt verkregen uit suikerriet, maar komt ook voor in suikerbieten en in vruchten zoals ananas, meloen en onrijpe druiven. Afgezien van isolatie uit diverse planten, kan glycolzuur synthetisch worden gemaakt door chloorazijnzuur te laten reageren met water of loog:

${\displaystyle {\ce {ClCH2COO- + OH- -> HOCH2COO- + Cl-}}}$

Glycolzuur wordt ook bereid door de reactie van koolstofmonoxide en formaldehyde in water met een zure katalysator zoals zwavelzuur, onder hoge temperatuur en hoge druk. Dit is een Koch-reactie:

${\displaystyle {\ce {H2CO + H2O + CO -> HOCH2COOH}}}$

Toepassingen

Glycolzuur wordt in de cosmetica gebruikt: bij chemische peeling met glycolzuur worden rimpeltjes en andere onvolkomenheden weggewerkt doordat de bovenste huidlaagjes als het ware worden weggebrand. Glycolzuur is hiervoor beter geschikt dan langere hydroxyzuren zoals melkzuur of appelzuur omdat het een kleinere molecule is die beter in de huid dringt. Daarnaast komt glycolzuur ook voor als ingrediënt in allerlei producten voor huidverzorging.

Glycolzuur vindt eveneens toepassing als conserveringsmiddel in voedingsmiddelen, als additief in polymeren en inkten en in toiletreinigingsmiddelen.

Glycolzuur kan ook gebruikt worden voor de productie van ethyleenglycol, door verestering gevolgd door hydrogenering:

${\displaystyle {\ce {HOCH2COOH + ROH -> HOCH2COOR + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {HOCH2COOR + 2H2 -> HOCH2CH2OH + ROH}}}$

Toxicologie en veiligheid

Glycolzuur is een corrosieve stof. In zuivere vorm kan het bij contact met de huid irritatie en brandwonden veroorzaken.

Externe link

•  International Chemical Safety Card van glycolzuur