Ergocalciferol

Voor informatie over de rol van ergocalciferol in de voeding, zie Vitamine D.

Ergocalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ergocalciferol
Algemeen
Molecuulformule	C28H44O
IUPAC-naam	(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol
Andere namen	vitamine D2
Molmassa	396,65 g/mol
SMILES	CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer	50-14-6
EG-nummer	200-014-9
PubChem	5280793
Vergelijkbaar met	cholecalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag	Zuiver product bewaren bij 2-8 °C onder inerte atmosfeer.
EG-Index-nummer	603-179-00-9
VN-nummer	2811
ADR-klasse	gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 10 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	114 °C
Goed oplosbaar in	aceton
Onoplosbaar in	koud water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Biologische rol

Ergocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.