Decaanzuur

Decaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van decaanzuur
Algemeen
Molecuulformule	C10H20O2
IUPAC-naam	decaanzuur
Andere namen	caprinezuur, n-caprinezuur, decylzuur, n-decylzuur
Molmassa	172,27 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCC(=O)O
CAS-nummer	334-48-5
PubChem	2969
Beschrijving	Witte kristallen met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met	Laurinezuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	129 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,8858 g/cm³
Smeltpunt	31,5 °C
Kookpunt	270 °C
Vlampunt	148 °C
Dampdruk	0,0054 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,150 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	4,09
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Decaanzuur of caprinezuur is een verzadigd vetzuur met tien koolstofatomen (C10:0) en met als brutoformule C₁₀H₂₀O₂. De stof komt voor als witte kristallen met een kenmerkende geur.

Zouten en esters van decaanzuur worden decanoaten of caprinaten genoemd.

Synthese

Decaanzuur kan op laboratoriumschaal uit 1-decanol bereid worden.

Natuurlijk voorkomen en winning

Decaanzuur komt gebonden in triglyceriden voor in diverse plantaardige oliën, zoals palm- en kokosolie en in het vet van geitenmelk. Uit deze vetten kan het zuur op industriële wijze gewonnen worden. Het voorkomen in geitenmelk is de oorzaak van de triviale naam (caprinezuur) van de verbinding: de wetenschappelijke naam voor de geit is immers Capra aegagrus hircus.

Toepassingen

Decanoaten, zowel zouten als esters, worden in verschillende geneesmiddelen verwerkt. Omdat decaanzuur een vetzuur is, heeft het gebruik van het zout of de ester tot gevolg dat de vetoplosbaarheid, of lipofilie, groter wordt. Het vrijgeven van verbindingen vanuit vetweefsel verloopt gewoonlijk traag, waardoor het gebruik van decanoaten de mogelijkheid biedt medicijnen eenmalig toe te dienen, maar aan de andere kant een langdurige afgifte ervan in het lichaam te realiseren (bekend als depot-injectie).

Decaanzuur wordt verder gebruikt in organische syntheses, en industrieel in het maken van parfums, vetten, rubber, verfstoffen, plastics en voedseladditieven.