Cholecalciferol

Cholecalciferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cholecalciferol
Algemeen
Molecuulformule	C27H44O
IUPAC-naam	9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol
Andere namen	(+)-vitamine D3, calciol
Molmassa	384,65 g/mol
SMILES	CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CCC2C(\CCCC12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer	67-97-0
EG-nummer	200-673-2
PubChem	5280795
Vergelijkbaar met	ergocalciferol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag	bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer	603-180-00-4
VN-nummer	2811
ADR-klasse	klasse 6,1 PG II
LD50 (ratten)	(oraal) 42 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	84 °C
Onoplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	levertraan, vitaminesupplementen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cholecalciferol of (+)-vitamine D₃ is een secosteroïde dat in de huid wordt gevormd onder invloed van ultraviolet licht met golflengte van 300 nm uit 7-dehydrocholesterol, een afgeleide vorm van cholesterol. Daarbij is er sprake van een fotochemische reactie. Cholecalciferol is in 1918 ontdekt. Cholecalciferol wordt ook industrieel geproduceerd voor gebruik in vitaminesupplementen van korstmossen, wat geschikt is voor veganisten.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Werking

Cholecalciferol wordt in de lever gehydroxyleerd tot 25-hydroxyvitamine D₃ (calcidiol) en ten slotte in de nieren gehydroxyleerd tot calcitriol (1α,25-dihydroxyvitamine D₃), de actieve vorm van vitamine D.