Chloorbenzeen

Chloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorbenzeen
Molecuulmodel van chloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C6H5Cl
IUPAC-naam	chloorbenzeen
Andere namen	fenylchloride
Molmassa	112,56 g/mol
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
CAS-nummer	108-90-7
EG-nummer	203-628-5
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	benzeen, fluorbenzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H332 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,1100 g/cm³
Smeltpunt	−45 °C
Kookpunt	130 °C
Vlampunt	29 °C
Brekingsindex	1,522 (589 nm, 20 °C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chloorbenzeen is een aromatische organische verbinding met als brutoformule C₆H₅Cl. Chloorbenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof die veel gebruikt wordt als oplosmiddel. Chloorbenzeen is ook tussenproduct in de bereiding van een groot aantal andere stoffen.

Synthese

Chloorbenzeen werd voor het eerst in 1851 beschreven. Het werd bereid uit fenol en fosforpentachloride. Tegenwoordig wordt de verbinding elektrolytisch bereid uit een anorganisch chloride en benzeen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid lewiszuur zoals ijzer(III)chloride:

De katalysator verhoogt het elektrofiele karakter van chloor, waardoor de reactie tussen benzeen en chloor sneller verloopt. De chloorsubstituent heeft een desactiverende werking voor verdere reactie, zodat chloorbenzeen nauwelijks tot een van de dichloorbenzenen of hoger gechloreerde verbindingen wordt omgezet. Hierdoor ontstaan tijdens het chloreren slechts zeer kleine hoeveelheden van deze verbindingen.

Toepassingen

Chloorbenzeen werd gebruikt in de bereiding van pesticiden. Uit de reactie van chloorbenzeen met trichlooracteetaldehyde ontstaat DDT. Tegenwoordig is deze toepassing niet meer belangrijk door het wereldwijde verbod op gebruik van DDT. Ooit was chloorbenzeen de belangrijkste uitgangsstof in de bereiding van fenol:

${\displaystyle {\ce {C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl}}}$

In 2005 is chloorbenzeen vooral een uitgangsstof in de bereiding van herbiciden, kleurstoffen en rubber. Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als een hoog-kokend oplosmiddel, zowel in de chemische industrie als in het laboratorium. De eerste stap in veel syntheses is het nitreren van chloorbenzeen tot chloornitrobenzeen, dat op zijn beurt weer omgezet wordt in de overeenkomstige fenolen, anisolen en anilines.

Toxicologie en veiligheid

Chloorbenzeen heeft een lage tot gemiddelde toxiciteit (LD₅₀ van 2,9 g/kg).

Zie ook

• Aromatische halogenering
• Gedeutereerd chloorbenzeen