3,3'-dichloorbenzidine

3,3'-dichloorbenzidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3,3'-dichloorbenzidine
Algemeen
Molecuulformule	C12H10Cl2N2
IUPAC-naam	4-(4-amino-3-chloorfenyl)-2-chlooraniline
Andere namen	(1,1-bifenyl)-4,4-diamine,3,3-dichloor, 3,3-dichloor-4,4-bifenyldiamine
Molmassa	253,1272 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
InChI	1S/C12H10Cl2N2/c13- 9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4- 12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2
CAS-nummer	91-94-1
EG-nummer	202-109-0
PubChem	7070
Beschrijving	Grijze tot paarse kristallen
Vergelijkbaar met	o-tolidine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H312 - H317 - H350 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P280 - P308+P313 - P501
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 2B)
Opslag	Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer	612-068-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	grijs-paars
Smeltpunt	132-133 °C
Kookpunt	368 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	350 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, di-ethylether en ethanol
Matig oplosbaar in	verdund zoutzuur
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3,3'-dichloorbenzidine is een aromatische verbinding met als brutoformule C₁₂H₁₀Cl₂N₂. De stof komt voor als grijze tot paarse kristallen, die onoplosbaar zijn in water.

Synthese

3,3'-dichloorbenzidine wordt bereid via een katalytische hydrogenering van 1-chloor-2-nitrobenzeen tot het overeenkomstige hydrazobenzeenderivaat. Dit wordt verder via een omlegging gevormd tot 3,3'-dichloorbenzidine.

Toepassingen

3,3'-dichloorbenzidine wordt onder andere gebruikt bij de productie van stikstofbevattende kleurstoffen. De handelsnaam van de stof is Curithane C126.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere stikstofoxiden en waterstofchloride.

3,3'-dichloorbenzidine is irriterend voor de huid en de luchtwegen. Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. De stof kan effecten hebben op de lever en is mogelijk kankerverwekkend bij de mens (IARC-klasse 2B).

Externe links

•  International Chemical Safety Card van 3,3'-dichloorbenzidine
• (en) Chemical Fact Sheet van 3,3'-dichloorbenzidine