1,4-butaandiol

1,4-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Algemeen
Molecuulformule	C4H10O2
IUPAC-naam	butaan-1,4-diol
Andere namen	tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol
Molmassa	90,12 g/mol
SMILES	OCCCCO
CAS-nummer	110-63-4
EG-nummer	203-786-5
Vergelijkbaar met	4-hydroxybutaanzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H336
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261
Opslag	In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht.
MAC-waarde	200 mg/m3
LD50 (ratten)	1525 mg/kg
LD50 (konijnen)	2531 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,017 g/cm³
Smeltpunt	19,5–20 °C
Kookpunt	230 °C
Vlampunt	135 °C
Dampdruk	10 Pa
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Slecht oplosbaar in	di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.

Synthese

Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.

De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H₂-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.

1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.

Toepassingen

Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.

Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.

1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.

Zie ook

De andere isomeren van butaandiol.